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Éster de pinacol de ácido alilborónico, + 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Catalog Number p-7046759
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Cantidad:
1 g
5 g
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72824-04-5
C9H17BO2
168.04
MFCD00013347
YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N
allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape
2763171
CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C
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72824-04-5
C9H17BO2
168.04
MFCD00013347
YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N
allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape
2763171
CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

Allylboronic acid pinacol ester reacts with carboxylic acids, in the presence of tri-n-butyltin hydride, to give homoallylic alcohols in good yield. Homoallylic alcohols can also be formed by allylboration of aldehydes. It is a reagent used for palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis, intermolecular radical additions, allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids, cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes, nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction and stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
El éster de pinacol de ácido alilborónico reacciona con los ácidos carboxílicos, en presencia de tri-n-butilestaño hidruro, para dar alcoholes homoalílicos con buen rendimiento. Los alcoholes homoalílicos también pueden formarse por la alilboración de aldehídos. Es un reactivo utilizado para reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura catalizadas por paladio y metatesis de olefinas, adiciones de radicales intermoleculares, alilboración de aldehídos catalizada por ácidos fosfóricos a base de espirobiindandiol quiral (SPINOL), hidrovinilación regioselectiva de dienos catalizada por cobalto, nucleicos transferencia de energía con plantilla ácida que conduce a una reacción de fotoliberación y reacciones de Hosomi-Sakurai catalizadas por indio estereoselectivas.

Solubilidad
No miscible o difícil de mezclar en agua.

Notas
Almacenar en un lugar fresco. Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar seco y bien ventilado. Los recipientes que se abren deben volver a sellarse cuidadosamente y mantenerse en posición vertical para evitar fugas. La temperatura de almacenamiento recomendada es de 2-8 °C. Almacenar bajo gas inerte. Es sensible a la humedad. Incompatible con agentes oxidantes.
TRUSTED_SUSTAINABILITY
Nombre del producto químico o material Allylboronic acid pinacol ester
Densidad 0.89
Punto de ebullición 50°C to 53°C (5 mmHg)
Temperatura de inflamación 46°C (140°F)
Índice de refracción 1.427
Cantidad 1 g
Número UN UN3272
Beilstein 4244068
Información de solubilidad Not miscible or difficult to mix in water.
Nombre IUPAC 4,4,5,5-tetramethyl-2-(prop-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
Formula Weight (peso de la fórmula) 168.05
Porcentaje de pureza ≥98%
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RUO – Research Use Only

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