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(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naftol), 99 %, Thermo Scientific Chemicals Código de producto.: 11348095

(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naftol), 99 %, Thermo Scientific Chemicals

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Código de producto. 11348095

Marca: Thermo Scientific Alfa Aesar L08305.03

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CAS: 18531-94-7 | C20H14O2 | 286.33 g/mol

It is used in biosynthetic preparation for enantioselective oxidation of naphthols to binaphthyldiols with horseradish peroxidase catalyst. A chiral auxiliary used in the catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Chiral lanthanide triflates formed from binaphthol serve as catalysts for asymmetric Diels-Alder reactions. Derivatives of binaphthol have recently found use in asymmetric Claisen rearrangements and asymmetric epoxidations.5 The lithium aluminum hydride derivative of these diols (BINAP-H) has been used extensively for the reduction of ketones. Chiral binapthol imminium salt precursor. Salts were used for an asymmetric epoxidation of olefins.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
Se utiliza en la preparación biosintética para la oxidación enantioselectiva de naftoles a binaftildioles con catalizador de peroxidasa de rábano picante. Auxiliar quiral utilizado en la oxidación asimétrica catalítica de sulfuros a sulfóxidos. Los triflatos de lantanida quiral formados a partir de binaftol sirven como catalizadores para reacciones asimétricas de Diels-Alder. Los derivados de binaftol han encontrado recientemente su uso en reordenamientos asimétricos de Claisen y epoxidaciones asimétricas.5 El derivado del hidruro de litio y aluminio de estos dioles (BINAP-H) se ha utilizado ampliamente para la reducción de cetonas. Precursor de la sal de iminio de binaftol quiral. Se utilizaron sales para una epoxidación asimétrica de olefinas.

Solubilidad
Insoluble en agua. Solubilidad en THF en casi transparencia). Soluble en dioxano 50 mg/ml.

Notas
Almacenar alejado de agentes oxidantes. Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar fresco, seco y bien ventilado.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identificadores de productos químicos

CAS 18531-94-7
Fórmula molecular C20H14O2
Peso molecular (g/mol) 286.33
Número MDL MFCD00004068
Clave InChI PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N
Sinónimo 1,1'-bi-2-naphthol, s---1,1'-bi-2-naphthol, r-+-1,1'-bi-2-naphthol, 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol, binol, 1,1'-binaphthyl-2,2'-diol, 2,2'-dinaphthol, beta-binaphthol, r-1,1'-bi-2-naphthol, s-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
PubChem CID 11762
Nombre IUPAC 1-(2-hidroxinaftalen-1-il)naftalen-2-ol
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2C3=C(C=CC4=CC=CC=C43)O)O

Especificaciones

Nombre del producto químico o material (R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol)
Punto de fusión 206°C to 211°C
Densidad 1.301
Olor Characteristic
Cantidad 1 g
Número UN UN2811
Beilstein 3616837
Índice Merck 14,1226
Información de solubilidad Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50mg/mL.
Rotación óptica +34.5 (c=1 in THF)
Formula Weight (peso de la fórmula) 286.33
Porcentaje de pureza 99%
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