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O-Benzilfosfo-N-Fmoc-L-serina 95 %, Thermo Scientific Chemicals

Código de producto. 15428707
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250 mg
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250 miligramos
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Código de producto. 15428707 Proveedor Thermo Scientific Alfa Aesar N.º de proveedor H52168.03
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CAS: 158171-14-3 | C25H24NO8P | 497.44 g/mol

It can be applied in the synthesis of phosphopeptides. This derivative can be introduced using standard activation methods, such as PyBOP and TBTU. The monoprotected phosphoserine residue once incorporated is stable to piperidine. Using this reagent, even peptides containing multiple phosphorylation sites can be prepared efficiently by standard Fmoc SPPS methods. β-piperidinylalanine formation has been shown to occur during Fmoc deprotection of N-terminal Ser(PO(OBzl)OH), particularly under microwave conditions. This side reaction can be eliminated by using cyclohexylamine or DBU just for this Fmoc deprotection step .

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
Se puede utilizar en la síntesis de fosfopeptides. Este derivado se puede incorporar utilizando métodos de activación estándar, como el PyBOP o el TBTU. Una vez incorporado, el residuo monoprotegido de fosfoserina es estable ante la piperidina. Con este reactivo, incluso los péptidos que contienen múltiples sitios de fosforilación se pueden preparar de forma eficiente mediante métodos estándar de SPPS de Fmoc. Se ha demostrado que la formación de β-piperidinilalanina se produce durante la desprotección del Fmoc del Ser(PO(OBzl)OH) N-terminal, especialmente en presencia de microondas. Esta reacción lateral se puede eliminar utilizando ciclohexilamina o DBU únicamente para el paso de desprotección del Fmoc.

Solubilidad
Ligeramente soluble en agua.

Notas
Almacenar alejado de agentes oxidantes. Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar fresco, seco y bien ventilado.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identificadores de productos químicos

CAS 158171-14-3
Fórmula molecular C25H24NO8P
Peso molecular (g/mol) 497.44
Número MDL MFCD00797869
Clave InChI ZBPUWGDUVAAWJY-QHCPKHFHSA-N
Sinónimo fmoc-o-benzylphospho-l-serine, fmoc-ser hpo3bzl-oh, fmoc-o-benzyl-l-phosphoserine, fmoc-ser po3bzlh-oh, 2s-2-9h-fluoren-9-yl methoxy carbonyl amino-3-benzyloxy hydroxy phosphoryl oxy propanoic acid, 2s-3-benzyloxy hydroxy phosphoryl oxy-2-9h-fluoren-9-ylmethoxy carbonyl amino propanoic acid, pubchem20516, fmoc-l-ser po obzl oh-oh, n-fmoc-o-benzylphospho-l-serine, fmoc-ser po3bzlh-oh hplc
PubChem CID 11005563
Nombre IUPAC ácido (2S)-2-(9H-fluor-9-ilmetoxicarbonilamino)-3-[hidroxi(fenilmetoxi)fosforil]oxipropanoico
SMILES C1=CC=C(C=C1)COP(=O)(O)OCC(C(=O)O)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

Especificaciones

Nombre del producto químico o material O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-serine
Cantidad 1 g
Beilstein 7060483
Información de solubilidad Slightly soluble in water.
Formula Weight (peso de la fórmula) 497.44
Porcentaje de pureza 95%

RUO - Para uso exclusivo en investigación

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