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N-Boc-D-fenilglicina, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

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Código de producto. 11339395 Proveedor Thermo Scientific Alfa Aesar N.º de proveedor L18540.03
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CAS: 33125-05-2 | C13H17NO4 | 251.28 g/mol

It is a reagent of choice for assignment of absolute configuration of chiral primary amines by 1H NMR, giving better results than Mosher's acid ((R)-(+)-Methoxy-(trifluoromethyl)­phenyl­acetic acid. αR)-α-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-benzeneacetic Acid is D-(+)-2-Phenylglycine with Boc protecting group. (αR)-α-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-benzeneacetic Acid is used as part of a catalyst combination to catalyze regioselective [4 + 2] cycloadditions of β-substituted cyclic enones and polyconjugated malononitriles. It can also be used to catalyze stereoselective preparation of polyfunctional nitrocyclohexene carboxaldehydes.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
Es un reactivo de elección para la asignación de la configuración absoluta de las aminas primarias quirales por RMN de 1H dando mejores resultados que el ácido de Mosher ((R)-(+)-ɑ-Methoxy-ɑ-(trifluorometil)fenilacético. El ácido αR)-α-[[(1,1-Dimetiletoxi)carbonil]amino]-benzeneacético es D-(+)-2-fenilglicina con grupo protector Boc. El ácido (αR)-α-[[(1,1-Dimetilletoxi)carbonil]amino]-benzeneacético se utiliza como parte de una combinación catalítica para catalizar cicloadiciones de regioselectividad [4 + 2] de enonas cíclicas sustituidas por β y los malononitriles policonjugados. También se puede utilizar para catalizar la preparación estereoselectiva de carboxaldehídos de nitrociclohexeno polifuncional.

Solubilidad
Insoluble en agua. Ligeramente soluble en DMSO y metanol.

Notas
Guardar lejos de los agentes oxidantes. Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar fresco, seco y bien ventilado.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identificadores de productos químicos

CAS 33125-05-2
Fórmula molecular C13H17NO4
Peso molecular (g/mol) 251.28
Número MDL MFCD00062043,MFCD00065588
Clave InChI HOBFSNNENNQQIU-UHFFFAOYNA-N
Sinónimo boc-d-phg-oh, boc-d-phenylglycine, n-boc-d-phenylglycine, n-boc-d-2-phenylglycine, n-boc-l-phenylglycine, n-tert-butoxycarbonyl-d-2-phenylglycine, boc-d-alpha-phenylglycine, r-tert-butoxycarbonyl amino phenyl acetic acid, r-tert-butoxycarbonylamino-phenyl-acetic acid, r-2-tert-butoxycarbonyl amino-2-phenylacetic acid
PubChem CID 2755953
Nombre IUPAC ácido (2R)-2-[(2-metilpropan-2-yl)oxicarbonilamino]-2-ácido fenilacético
SMILES CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1

Especificaciones

Nombre del producto químico o material N-Boc-D-phenylglycine
Punto de fusión 90°C to 92°C
Beilstein 3033982
Información de solubilidad Insoluble in water. Slightly soluble in DMSO and methanol.
Cantidad 1 g
Formula Weight (peso de la fórmula) 251.28
Rotación óptica −144° (c=1 in Ethanol)
Porcentaje de pureza 99%

RUO – Research Use Only

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