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Cumalato de metilo, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

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Código de producto. 11467006 Proveedor Thermo Scientific Alfa Aesar N.º de proveedor B25330.09
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Descripción

CAS: 6018-41-3 | C7H6O4 | 154.121 g/mol

Methyl coumalate is a 2-pyrone and acts as dienophile in Diels-Alder reaction. It reacts with 1,3-butadienes at 100°C to yield tetrahydrocoumarins and 4-methoxycarbonyltricyclo[3.2.1.02,7]octenes. It also reacts with cyclohexadiene to afford tetrahydronaphthalene-2-carboxylate. It undergoes Diels-Alder reaction with unactivated alkenes to afford para-substituted adducts. It has been used as reagent in phosphine-catalyzed [4+3] annulation of modified allylic carbonates. It was also used in the preparation of 7-carboxyquinolizinium derivatives.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
El cumalato de metilo es una 2-pirona y actúa como dienófilo en la reacción de Diels-Alder. Reacciona con 1,3-butadienos a 100 °C para producir tetrahidrocumarinas y 4-metoxicarboniltricíclico[3.2.1.02,7]octenos. También reacciona con el ciclohexadieno para producir tetrahidronaftaleno-2carboxilato. Sufre la reacción de Diels-Alder con alquenos no activados para producir aductos parasustituidos. Se ha utilizado como reactivo en la anulación catalizada por fosfina [4+3] de carbonatos alílicos modificados. También se utilizó en la preparación de derivados de 7-carboxiquinolicinio.

Solubilidad
Libremente soluble en diclorometano.

Notas
Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas. Incompatible con agentes oxidantes.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identificadores de productos químicos

CAS 6018-41-3
Fórmula molecular C7H6O4
Peso molecular (g/mol) 154.121
Número MDL MFCD00010120
Clave InChI HHWWWZQYHPFCBY-UHFFFAOYSA-N
Sinónimo methyl coumalate, methyl 2-oxo-2h-pyran-5-carboxylate, coumalic acid, methyl ester, 5-carbomethoxy-2-pyrone, 2h-pyran-5-carboxylic acid, 2-oxo-, methyl ester, coumalic acid methyl ester, unii-1s7tmf0r8t, methyl 2-pyrone-5-carboxylate, methyl 2-oxopyran-5-carboxylate, 1s7tmf0r8t
PubChem CID 80113
Nombre IUPAC metil 6-oxopirano-3-carboxilato
SMILES COC(=O)C1=COC(=O)C=C1

Especificaciones

Nombre del producto químico o material Methyl coumalate
Punto de fusión 68°C to 72°C
Punto de ebullición 178°C to 180°C (60 mmHg)
Cantidad 10 g
Índice Merck 14,2557
Información de solubilidad Freely soluble in dichloromethane.
Formula Weight (peso de la fórmula) 154.12
Porcentaje de pureza 98%

RUO – Research Use Only

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