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Doxorubicin hydrochloride

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Código de producto. 15476139 Proveedor Thermo Scientific Alfa Aesar N.º de proveedor J64000.MA
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Descripción

Doxorubicin hydrochloride, CAS # 25316-40-9, is the hydrochloride salt of doxorubicin, isolated from the bacterium Streptomyces peucetius, and is considered to be an anthracycline antibiotic with antineoplastic activity. | CAS: 25316-40-9 | C27H30ClNO11 | 579.98 g/mol

Antitumor antibiotic agent that inhibits DNA topoisomerase II.Doxorubicin hydrochloride is used as an antineoplastic, antibiotic agent that inhibits DNA topoisomerase. It also inhibits nucleic acid synthesis and induces apoptosis. It posses fluorescent property, which enable it for the measurement of drug efflux pump activities and the role of subcellular organelles (golgi and lysosome) in the sequestration of drugs.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

General Description

  • Doxorubicin hydrochloride, isolated from the bacterium Streptomyces peucetius, is an anthracycline antibiotic with antineoplastic activity and is related to daunorubicin
  • It can intercalate between base pairs in the DNA helix preventing DNA replication
  • It also inhibits the nucleic acid synthesis and can induce apoptosis
  • It can inhibit DNA topoisomerase II, resulting in an increased and stabilized cleavable enzyme-DNA linked complex during DNA replication, and prevents nucleotide strand ligation after double-strand breakage
  • Doxorubicin hydrochloride forms oxygen free radicals that result in cytotoxicity and lead to the lipid peroxidation of cell membrane lipids

Application

  • This compound displays a fluorescent property allowing the measurement of drug efflux pump activity and examining the role of subcellular organelles (Golgi complex and lysosome) in the sequestration of drugs
  • It has been used in cell viability assays
  • It is used as a drug in polymeric PLGA-based microparticulate drug delivery and to develop in vitro doxorubicin-resistant HepG2 cells (HepG2-DR) and K562 cells (K562-DR)
  • It is a substrate of the MRP1 transporter
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identificadores de productos químicos

CAS 25316-40-9
Fórmula molecular C27H30ClNO11
Peso molecular (g/mol) 579.98
Número MDL MFCD00077757,MFCD00077757,MFCD00941448
Clave InChI MWWSFMDVAYGXBV-FGBJBKNOSA-N
Sinónimo doxorubicin hydrochloride, adriamycin, doxorubicin hcl, adriacin, adriblastina, rubex, adriamycin hydrochloride, adriblastin, adriamycin pfs
PubChem CID 129626538
Nombre IUPAC cloruro de hidrógeno (8S,10S)-10-[(4-amino-5-hidroxi-6-metiloxan-2-il)oxi]-6,8,11-trihidroxi-8-(2-hidroxiacetil)-1-metoxi-5,7,8,9,10,12-hexahidrotetraceno-5,12-diona
SMILES [H+].[Cl-].COC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=C(O)C3=C(C[C@](O)(C[C@@H]3OC3CC(N)C(O)C(C)O3)C(=O)CO)C(O)=C1C2=O

Especificaciones

Nombre del producto químico o material Doxorubicin hydrochloride
Punto de fusión 216°C (decomposition)
Color Orange-Red
Cantidad 10 mg
Beilstein 4229251
Índice Merck 14,3439
Información de solubilidad Soluble in water.
Formula Weight (peso de la fórmula) 579.99
Forma física Solid

Seguridad y manipulación

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Nombre del producto
  • Doxorubicin hydrochloride
 Palabra de advertencia
  • Peligro
 Clasificación
  • Toxicidad aguda Categoría 4
  • Lesión ocular grave/irritación ocular Categoría 1
  • Mutagenicidad en células germinales Categoría 1A
  • Toxicidad para la reproducción Categoría 2
  • Corrosión o irritación cutáneas Categoría 2
  • Toxicidad específica para determinados órganos Categoría 3
 Indicaciones de peligro
  • H302-Nocivo en caso de ingestión.
  • H315-Provoca irritación cutánea.
  • H318-Provoca lesiones oculares graves.
  • H335-Puede irritar las vías respiratorias.
  • H340-Puede provocar defectos genéticos.
  • H361fd-Se sospecha que perjudica a la fertilidad. Se sospecha que daña al feto.
 Consejos de prudencia
  • P280-Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
  • P301+P330+P331-EN CASO DE INGESTIÓN: Enjuagarse la boca. NO provocar el vómito.
  • P302+P352-EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua/.
  • P304+P340-EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición que le facilite la respiración.
  • P305+P351+P338-EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir aclarando.
  • P310-Llamar inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOG A/médico/.
  • P332+P313-En caso de irritación cutánea: Consultar a un médico.
 Otros peligros
  • MIXTURE LIST-Contain: Doxorubicin hydrochloride
SDS

RUO – Research Use Only

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