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Azodicarboxilato de di-terc-butilo, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

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CAS: 870-50-8 | C10H18N2O4 | 230.264 g/mol

Di-tert-butyl azodicarboxylate is a reagent used in the preparation of acyl hydrazinedicarboxylates. It is also used in the electrophilic amination of beta-keto esters catalyzed by an axially chiral guanidine. It serves as a precursor in an enantioselective synthesis of 3,6-dihyropyridazines employing organocatalysts such as L-proline or (S)-2-pyrrolidinyl tetrazole. It is also utilized in the asymmetric Friedel-Crafts amination through a chiral organocatalyst. Further, it acts as a reactant for preparation of hexapeptide key fragments through stereo selective selenocyclization/oxidative deselenylation reactions. In addition to this, it is employed as a starting material in the synthesis of pyrroloisoquinoline template through stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for preparation of peptidomimetic compounds and Barbier-type propargylation reactions.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
El azodicarboxilato de di-terc-butilo es un reactivo que utiliza en la preparación de los hidrazinedicarboxilatos de acilo. También se utiliza en la aminación electrofílica de los beta-cetoésteres catalizados por una guanidina con quiralidad axial. Sirve como precursor en una síntesis enantioselectiva de 3,6-dihidropiridazinas que emplean organocatalizadores como L-prolina o (S)-2-pirrolidinil tetrazol. También se utiliza en la aminación asimétrica de Friedel-Crafts mediante organocatalizadores quirales. Asimismo, actúa como un reactivo para la preparación de fragmentos clave de hexapéptido a través de reacciones de selenociclización estereoselectivas/reacciones de deselenilación oxidativa. Además de esto, se emplea como material de partida en la síntesis de plantilla pirroloisoquinolina por ciclización estereoselectiva mediada por N-aciliminio y aminación enolada para la preparación de compuestos peptidomiméticos y reacciones de propargilación de tipo Barbier.

Solubilidad
Soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. Insoluble en agua.

Notas
Sensible a la luz. Almacenar en lugar fresco. Mantenga el recipiente bien cerrado en un lugar seco y bien ventilado. Incompatible con bases fuertes y alcoholes.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identificadores de productos químicos

CAS 870-50-8
Fórmula molecular C10H18N2O4
Peso molecular (g/mol) 230.264
Número MDL MFCD00015001
Clave InChI QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N
Sinónimo di-tert-butyl azodicarboxylate, di-tert-butylazodicarboxylate, di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate, azodicarboxylic acid di-tert-butyl ester, di-tert-butyl azodicarboxylate dbad, pubchem17548, n-tert-butoxycarbonyl imino tert-butoxy formamide, tert-butyl tert-butyl oxycarbonyl diazenyl formate, n-tert-butoxy carbonyl imino tert-butoxy formamide, 1,2-diazenedicarboxylic acid, 1,2-bis 1,1-dimethylethyl ester
PubChem CID 6034084
Nombre IUPAC terc-butilo (NE)-N-[(2-metilpropan-2-il)oxicarbonilimin]carbamato
SMILES CC(C)(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)(C)C

Especificaciones

Nombre del producto químico o material Di-tert-butyl azodicarboxylate
Punto de fusión 89°C to 92°C
Cantidad 25 g
Beilstein 1911434
Sensibilidad Light sensitive
Información de solubilidad Soluble in most organic solvents. Insoluble in water.
Formula Weight (peso de la fórmula) 230.27
Porcentaje de pureza 98%

RUO – Research Use Only

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