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(Acetilmetileno)trifenilfosforano, 99 %, Thermo Scientific Chemicals Código de producto.: 11450243

(Acetilmetileno)trifenilfosforano, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

Código de producto. 11450243
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Marca: Thermo Scientific Alfa Aesar A11410.09

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CAS: 1439-36-7 | C21H19OP | 318.36 g/mol

(Acetylmethylene)triphenylphosphorane is used as a Wittig reagent in synthetic chemistry, especially for the synthesis of functionalized pyrrolidines and cyclobutanones. It plays as a vital role in asymmetric allylboration for enantioselective synthesis of (+)-awajanomycin.It is also employed as a reactant in the preparation of 1,2-dioxanes with antitrypanosomal activity. Further, it is used in the preparation of amphibian pyrrolizidine alkaloids through allylic aminations and silicon-containing acyclic dienone musk odorants. In addition to this, it is involved in Domino Suzuki/Heck coupling reactions to prepare fluorenylidenes.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
El (acetilmetileno)trifenilfosforano se utiliza como reactivo de Wittig en la química sintética, especialmente para la síntesis de pirrolidinas y ciclobutanonas funcionales. Desempeña un papel vital en la alilboración asimétrica para la síntesis enantioselectiva de la (+)-awajanomicina. También se emplea como reactivo en la preparación de 1,2-dioxanos con actividad antitripanosomal. Asimismo, se utiliza en la preparación de alcaloides de pirrolizidina de anfibios mediante aminaciones alílicas y odorizantes de almizcle de dienona acíclica que contienen silicio. Además de esto, está involucrado en las reacciones dominó de acoplamiento de Suzuki/Heck para preparar fluorenilidenos.

Solubilidad
Soluble en cloroformo. Ligeramente soluble en metanol.

Notas
Sensible al aire. Incompatible con agentes oxidantes fuertes.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identificadores de productos químicos

CAS 1439-36-7
Fórmula molecular C21H19OP
Peso molecular (g/mol) 318.36
Número MDL MFCD00008774
Clave InChI KAANTNXREIRLCT-UHFFFAOYSA-N
Sinónimo acetylmethylene triphenylphosphorane, 1-triphenylphosphoranylidene propan-2-one, 1-triphenylphosphoranylidene-2-propanone, 1-triphenylphosphoranylidene acetone, 2-propanone, 1-triphenylphosphoranylidene, acetonylidenetriphenyl phosphorane, acetylmethylene triphenylphosphine, triphenylacetylmethylene phosphorane, 2-propanone, triphenylphosphoranylidene, triphenylphosphoranylidene-2-propanone
PubChem CID 15038
Nombre IUPAC 1-(trifenil-$l^{5}-fosfanilideno)propan-2-ona
SMILES CC(=O)C=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1

Especificaciones

Nombre del producto químico o material (Acetylmethylene)triphenylphosphorane
Punto de fusión 204°C to 209°C
Cantidad 10 g
Beilstein 750077
Sensibilidad Air sensitive
Información de solubilidad Soluble in chloroform. Slightly soluble in methanol.
Formula Weight (peso de la fórmula) 318.36
Porcentaje de pureza 99%

RUO – Research Use Only

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