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Cloruro de 2-metoxietoximetil, 94 %, Thermo Scientific Chemicals

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Código de producto. 11394424 Proveedor Thermo Scientific Alfa Aesar N.º de proveedor L01050.14
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Descripción

CAS: 3970-21-6 | C4H9ClO2 | 124.56 g/mol

2-Methoxyethoxymethyl chloride, is used as selectively cleaved under aprotic conditions in the presence of a wide range of OH-protected reagents. It is used as an OH-protecting reagent. An examples of the target molecule MEM Chloride is the side chain of roxithromycin. It is also used in the protection of the OH groups in serine and threonine during peptide synthesis. Some of the other applications include have the ability to coordinate to metals, which is thought to accelerate the cleavage by Lewis acids. The chelating ability of the MEM ether also makes it useful as a stereodirecting group in organometallic reactions, first noted in the stereo controlled addition of ?-methoxyvinyllithium to a carbonyl in the synthesis of taxusin.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
El cloruro de 2-metoxietoximetil se utiliza como escindido selectivamente bajo condiciones apróticas en presencia de una amplia variedad de reactivos protegidos contra el OH. Se usa como reactivo de protección contra el OH. Un ejemplo de la molécula diana de cloruro de MEM es la cadena lateral de la roxitromicina. También se utiliza en la protección de los grupos OH en serina y treonina durante la síntesis de péptidos. Entre otras de sus aplicaciones, se puede destacar su capacidad de coordinarse con los metales, lo que parece acelerar la escisión por ácidos de Lewis. La capacidad quelante del éter de MEM también lo hace útil como grupo de estereodirección en reacciones organometálicas, observado por primera vez en la adición estereocontrolada de ɑ-metoxivinillitio a un carbonilo durante la síntesis de taxusin.

Solubilidad
Hidroliza con agua.

Notas
Sensible a la humedad, el calor y el agua. Almacenar en un lugar fresco. Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar seco y bien ventilado. Mantener alejado de los agentes oxidantes fuertes. Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identificadores de productos químicos

CAS 3970-21-6
Fórmula molecular C4H9ClO2
Peso molecular (g/mol) 124.56
Número MDL MFCD00000888
Clave InChI BIAAQBNMRITRDV-UHFFFAOYSA-N
Sinónimo 2-methoxyethoxymethyl chloride, 1-chloromethoxy-2-methoxyethane, ethane, 1-chloromethoxy-2-methoxy, mem chloride, methoxyethoxymethyl chloride, mem-chloride, 1-chloro-2,5-dioxahexane, 2-methoxyethoxy methyl chloride, beta-methoxyethoxymethyl chloride, .beta.-methoxyethoxymethyl chloride
PubChem CID 77590
Nombre IUPAC 1-(clorometoxi)-2-metoxietano
SMILES COCCOCCl

Especificaciones

Nombre del producto químico o material 2-Methoxyethoxymethyl chloride
Densidad 1.094
Punto de ebullición 50°C to 52°C (13 mmHg)
Temperatura de inflamación 54°C (129°F)
Fórmula lineal CH3O(CH2)2OCH2Cl
Índice de refracción 1.427
Cantidad 25 g
Número UN UN1992
Beilstein 1900576
Sensibilidad Moisture sensitive
Información de solubilidad It hydrolyzes with water.
Formula Weight (peso de la fórmula) 124.57
Porcentaje de pureza 94%
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RUO – Research Use Only

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