Basado en valores a pH 7.
Herramienta de referencia sobre aminoácidos
Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen principalmente átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. También presentan grupos funcionales amina (–NH₂) y carboxilo (–COOH), con cadenas laterales (grupos R) que diferencian un aminoácido de otro. En algunas cadenas laterales pueden encontrarse azufre y otros elementos adicionales.
Los aminoácidos son los componentes básicos de las proteínas. Pueden unirse mediante enlaces peptídicos para formar cadenas polipeptídicas. Dependiendo de las interacciones entre los aminoácidos vecinos y sus cadenas laterales, los polipéptidos se pliegan y forman moléculas tridimensionales conocidas como proteínas. La forma de una proteína y sus componentes aminoácidos ayudan a determinar su función.
Además de su papel esencial en la formación de proteínas, los aminoácidos son importantes para la biosíntesis, el transporte de neurotransmisores y otros procesos bioquímicos.
Categorías de aminoácidos
Existen aproximadamente 500 aminoácidos, pero solo 20 aparecen en nuestro código genético. Estos 20 aminoácidos proteinogénicos se conocen como aminoácidos estándar.
La polaridad de un aminoácido depende de la estructura de sus cadenas laterales. La molécula será más polar cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividad entre los átomos. Por ejemplo, las ramificaciones de alcanos y los anillos de benceno se consideran no polares, pero los alcoholes y las aminas son polares.
Los aminoácidos se clasifican por:
- Carga (positiva frente a negativa)
- pH (ácido frente a básico)
- Solubilidad (polar frente a no polar)
- Ubicación del grupo funcional central: alfa (α), beta (β), gamma (γ) o delta (δ)
- Estructura de la cadena lateral (alifática, aromática, etc.)
Hidrofobicidad
Tabla de referencia de aminoácidos
La alanina es un aminoácido pequeño y no esencial con una cadena lateral de un solo grupo metilo relativamente poco reactiva. Es uno de los aminoácidos más simples y el segundo más abundante en las proteínas. Está codificado por codones que comienzan por GC.
| Abreviaturas | Ala / A |
| pKa, NH2 | 9.87 |
| pKa, COOH | 2.35 |
| Polaridad de la cadena lateral | No polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 89.09 |
| Clasificación | Alquílico |
La asparagina es un aminoácido con una cadena lateral de carboxamida. El grupo amida conserva su polaridad y es una fuente importante de enlaces de hidrógeno, lo que convierte a la asparagina en un sitio de unión proteica habitual y en un sustrato para las glicosiltransferasas.
| Abreviaturas | Asn / N |
| pKa, NH2 | 8.80 |
| pKa, COOH | 2.02 |
| Polaridad de la cadena lateral | Polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 132.12 |
| Clasificación | Neutro |
La cisteína es un aminoácido proteinogénico semiesencial con una cadena lateral tiol que participa en reacciones enzimáticas. Su grupo sulfhidrilo forma enlaces disulfuro con otras cisteínas o con moléculas que contienen grupos sulfhidrilo libres.
| Abreviaturas | Cys / C |
| pKa, NH2 | 10.78 |
| pKa, COOH | 1.71 |
| Polaridad de la cadena lateral | Polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 121.16 |
| Clasificación | Neutro |
La glutamina tiene una cadena lateral similar a la del ácido glutámico; simplemente, uno de los grupos carboxilo se sustituye por un grupo amida. Es importante para el metabolismo del nitrógeno y resulta necesaria para ayudar a regular los niveles tóxicos de amoníaco en el organismo.
| Abreviaturas | Gln / Q |
| pKa, NH2 | 9.13 |
| pKa, COOH | 2.17 |
| Polaridad de la cadena lateral | Polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 146.15 |
| Clasificación | Neutro |
La histidina es poco común y tiene una cadena lateral de imidazol aromático parcialmente protonada. Puede ser neutra o tener carga positiva, y puede actuar como catalizador natural o como residuo predominante en los sitios activos de las enzimas gracias a su potencial de enlace.
| Abreviaturas | His / H |
| pKa, NH2 | 8.97 |
| pKa, COOH | 1.78 |
| Polaridad de la cadena lateral | Polar |
| Carga | Positivo |
| Peso molecular (g/mol) | 155.16 |
| Clasificación | Básico |
La leucina tiene una cadena lateral de grupo isobutílico con cuatro átomos de carbono totalmente protonados dispuestos en forma de «Y» voluminosa. Además, es el aminoácido más común en las proteínas y uno de los aminoácidos alifáticos de mayor tamaño.
| Abreviaturas | Leu / L |
| pKa, NH2 | 9.60 |
| pKa, COOH | 2.36 |
| Polaridad de la cadena lateral | No polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 131.18 |
| Clasificación | Alquílico |
La metionina tiene una cadena lateral lineal y contiene un grupo sulfuro. Esto permite que la metionina sea una fuente abundante de grupos metilo. Además, desempeña un papel fundamental en el metabolismo, la formación de nuevos vasos sanguíneos y la reparación de los tejidos.
| Abreviaturas | Met / M |
| pKa, NH2 | 9.21 |
| pKa, COOH | 2.28 |
| Polaridad de la cadena lateral | No polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 149.21 |
| Clasificación | Alquílico |
La prolina es un aminoácido proteogénico con una cadena lateral cíclica de pirrolidina. No es un aminoácido esencial para el ser humano y puede sintetizarse a partir del ácido glutámico. La prolina, esencial para el sistema inmunitario, también es fundamental para el funcionamiento de las articulaciones y los tendones. y derivados
| Abreviaturas | Pro / P |
| pKa, NH2 | 10.60 |
| pKa, COOH | 1.99 |
| Polaridad de la cadena lateral | No polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 115.13 |
| Clasificación | Alquílico |
La treonina es un aminoácido esencial que contiene un grupo hidroxilo, lo que la convierte en una molécula polar y sin carga. Comparte muchas propiedades con la serina y es sustrato de las quinasas y las glicosiltransferasas. Está codificada por codones que comienzan por AC.
| Abreviaturas | Thr / T |
| pKa, NH2 | 9.12 |
| pKa, COOH | 2.15 |
| Polaridad de la cadena lateral | Polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 119.12 |
| Clasificación | Neutro |
La tirosina es un aminoácido aromático similar a la fenilalanina, que presenta un grupo hidroxilo en lugar de un grupo fenilo en la posición para. Posee propiedades químicas únicas y actúa como catalizador y sustrato para diversas quinasas.
| Abreviaturas | Tyr / Y |
| pKa, NH2 | 9.11 |
| pKa, COOH | 2.20 |
| Polaridad de la cadena lateral | Polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 181.19 |
| Clasificación | Neutro |
La arginina es un aminoácido químicamente complejo con una cadena lateral alifática de tres átomos de carbono que termina en un grupo guanidino. Suele mediar en las interacciones entre las proteínas y las cadenas principales del ADN y el ARN, que tienen carga negativa.
| Abreviaturas | Arg / R |
| pKa, NH2 | 9.09 |
| pKa, COOH | 2.18 |
| Polaridad de la cadena lateral | Polar |
| Carga | Positivo |
| Peso molecular (g/mol) | 174.20 |
| Clasificación | Básico |
El ácido aspártico tiene una cadena lateral de ácido carboxílico que reacciona con otros aminoácidos, enzimas y proteínas. Su carga negativa y su gran capacidad para formar enlaces de hidrógeno le permiten participar en numerosas interacciones moleculares.
| Abreviaturas | Asp / D |
| pKa, NH2 | 9.60 |
| pKa, COOH | 1.88 |
| Polaridad de la cadena lateral | Polar |
| Carga | Negativo |
| Peso molecular (g/mol) | 133.10 |
| Clasificación | Ácido |
El ácido glutámico tiene un grupo amino y dos grupos carboxilo que le confieren una carga negativa en prácticamente todos los sistemas biológicos. Esto permite que el ácido glutámico interactúe con entidades con carga positiva, incluidos los iones metálicos.
| Abreviaturas | Glu / E |
| pKa, NH2 | 9.67 |
| pKa, COOH | 2.19 |
| Polaridad de la cadena lateral | Polar |
| Carga | Negativo |
| Peso molecular (g/mol) | 147.13 |
| Clasificación | Ácido |
La glicina es el aminoácido más simple, con un solo átomo de hidrógeno como cadena lateral. Esto la hace ideal para adaptarse a los giros cerrados de algunas cadenas polipeptídicas. La glicina también actúa como neurotransmisor inhibidor.
| Abreviaturas | Gly / G |
| pKa, NH2 | 9.60 |
| pKa, COOH | 2.34 |
| Polaridad de la cadena lateral | No polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 75.07 |
| Clasificación | Alquílico |
La isoleucina tiene una cadena lateral de hidrocarburos ramificada dispuesta en forma de «L» y se considera uno de los aminoácidos alifáticos más grandes. Se encuentra concentrada en el tejido muscular y está codificada por los codones AUU, AUC y AUA.
| Abreviaturas | Ile / I |
| pKa, NH2 | 9.76 |
| pKa, COOH | 2.32 |
| Polaridad de la cadena lateral | No polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 131.18 |
| Clasificación | Alquílico |
La lisina es un aminoácido esencial con una cadena lateral de lisilo. Es importante para la síntesis de proteínas, la reticulación de los polipéptidos de colágeno, la absorción de nutrientes minerales y la producción de carnitina, fundamental para el metabolismo de los ácidos grasos.
| Abreviaturas | Lys / K |
| pKa, NH2 | 10.28 |
| pKa, COOH | 8.90 |
| Polaridad de la cadena lateral | Polar |
| Carga | Positivo |
| Peso molecular (g/mol) | 146.19 |
| Clasificación | Básico |
La fenilalanina contiene una cadena lateral con un grupo bencilo y se considera el aminoácido aromático más simple y abundante en las proteínas. Es un precursor de la síntesis de tirosina, dopamina, norepinefrina, epinefrina y melanina.
| Abreviaturas | Phe / F |
| pKa, NH2 | 9.24 |
| pKa, COOH | 2.58 |
| Polaridad de la cadena lateral | No polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 165.19 |
| Clasificación | Aromático |
La serina es un aminoácido con una cadena lateral de grupo hidroximetilo. Es el aminoácido hidroxílico más simple y el tercero más abundante en las proteínas. La serina puede sintetizarse a partir de la glicina y de otros metabolitos.
| Abreviaturas | Ser / S |
| pKa, NH2 | 9.15 |
| pKa, COOH | 2.21 |
| Polaridad de la cadena lateral | Polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 105.09 |
| Clasificación | Neutro |
El triptófano es el aminoácido más grande y más raro que se encuentra en las proteínas. Generalmente presente en el núcleo hidrofóbico de las proteínas, el triptófano suele participar en el apilamiento aromático. Su cadena lateral está dominada por un grupo indol.
| Abreviaturas | Trp / W |
| pKa, NH2 | 9.39 |
| pKa, COOH | 2.38 |
| Polaridad de la cadena lateral | No polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 204.23 |
| Clasificación | Aromático |
La valina es un aminoácido alifático de tamaño moderado cuya cadena lateral está formada por un grupo propilo unido al átomo de carbono (C2) del esqueleto carbonado. Al igual que los demás residuos alifáticos, la valina suele encontrarse en los núcleos hidrofóbicos de las proteínas.
| Abreviaturas | Val / V |
| pKa, NH2 | 9.72 |
| pKa, COOH | 2.29 |
| Polaridad de la cadena lateral | No polar |
| Carga | Neutro |
| Peso molecular (g/mol) | 117.15 |
| Clasificación | Alquílico |
Aminoácidos esenciales
El cuerpo humano puede producir 10 de los 20 aminoácidos necesarios. La otra mitad, denominados aminoácidos esenciales, provienen de la alimentación y deben consumirse de forma regular.
Producido por el cuerpo (no esencial)
- Alanina
- Asparagina
- Ácido aspártico
- Cisteína
- Ácido glutámico
- Glutamina
- Glicina
- Prolina
- Serina
- Tirosina*
Proporcionado por los alimentos (esencial)
- Arginina**
- Histidina
- Isoleucina
- Cisteína
- Lisina
- Metionina
- Fenilalanina
- Treonina
- Triptófano
- Valina
*Requiere fenilalanina para su síntesis
**Necesario para los niños, pero no para los adultos